Bolesław Szczypiński rozpoczął pracę zawodową w 1955 roku w Hucie Szkła Kryształowego w Szklarskiej Porębie, gdzie, jako hutnik, pracował do 1965 roku. Następnie, już jako hutmistrz, do 1975 roku pracował w oddziale huty w Piechowicach. Równocześnie prowadził zajęcia ze szkła w Zespole Szkół Artystycznych w Cieplicach.